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Universidad del Valle de Guatemala Quimica Organica 2 04/08/06 Jonathan van der Henst Solis 05046 Seccion 12 Practica No. 4 SEA: Bromacion de Acetanilida, Anilina y Anisol (Microescala) Sumario Para poder estudiar el poder de activacion de los tres grupos, metoxi, acetoamido y amino, se realizo la bromacion de la Acetanilida, Anilina y el Anisol. Para la bromacion de la Acetanilida, se trabajo con 0. 1 g de muestra utilizando como solvente al Acido Acetico, luego se le agrego una 1 mL de una mezcla de Bromo/HBr, teniendo cuidado en el sistema al colocar un condensador de aire y un tubo de secado con bisulfito de sodio.

Luego se cristalizo con agua fria y se recristalizo con etanol frio. A la muestra seca del producto se le obtuvo el punto de fusion con su respectivo porcentaje de error y el porcentaje de rendimiento de la reaccion. El punto de fusion indico la identidad del producto como la 4-bromoacetanilida. Comparando la cantidad de bromaciones en los productos, se establecio el siguiente orden de activacion de los grupos: amino > metoxi > acetoamido. Se recomienda buscar un solvente mas adecuado para la recristalizacion para evitar perdida innecesaria de producto. Resultados

Tabla No. 1 Porcentaje de

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rendimiento del producto obtenido, la p-bromoacetanilida. |Peso teorico del producto |0. 159 g | |Peso obtenido del producto |0. 092 ± 0. 001g | |Porcentaje de rendimiento de la reaccion |57. 86 % | Tabla No. 2 Punto de fusion y porcentaje de error del producto, la p-bromoacetanilida. |Punto de fusion teorico |168 °C | Punto de fusion experimental |164 – 166 °C | |Porcentaje de error del punto de fusion |1. 79 % | Tabla No. 3 Puntos de fusion y productos obtenidos por el grupo del laboratorio. |Producto |Punto de fusion experimental |Punto de fusion teorico | |4-bromoacetanilida |164 – 166 °C |168 °C | |2,4-dibromoanisol |60. °C |60 °C | |2,4,6-tribomoanilina |118 – 122 °C |122 °C | Discusion El punto de fusion obtenido, refierase a la tabla No. 2, se comparo con los puntos de fusion de los compuestos posibles como productos de la bromacion, determinando la identidad del compuesto como la 4-bromoacetanilida. El intervalo de fusion fue de 2 °C por lo que el producto tubo ciertas impurezas, minimas, dado el bajo porcentaje de error del punto de fusion.

Estas pudieron haber sido subproductos debido a una segunda bromacion, o las bromaciones en otras partes del anillo en lugar de la posicion para. Se comparo el producto obtenido con las sintesis de los companeros, para poder establecer un orden en el poder de activacion de 3 diferentes grupos (metoxi, amida-anilida-, y amina), dado que las condiciones de reaccion fueron las mismas para los tres compuestos. Se observo que para el anisol (grupo metoxi) se dio una dibromacion, en la acetanilida (grupo acetamida) se dio una monobromacion, mientras que en la anilina (grupo amino) se dio una tribromacion.

Dado que el grado en que el anillo es activado nos da una relacion del numero de brotaciones: entre mayor sea el numero, mayor es el poder de activacion del grupo; se puede establecer, cualitativamente, el siguiente orden de poder de activacion de los grupos estudiados: amina > metoxi > anilida. El porcentaje de rendimiento del producto (ver tabla No. 1) fue intermedio, lo cual nos indica que las condiciones de reaccion fueron tales que el producto obtenido es un poco mas estable que los reactivos.

Cabe destacar que en la recristalizacion se dio una perdida considerable del producto debido a una moderada solubilidad del producto en el etanol frio. Es por eso que se intento recuperar cierta cantidad de producto lavando con agua fria; sin embargo, no se pudo recuperar todo, por lo que el porcentaje de rendimiento real de la reaccion es mayor que el obtenido. Entre otras fuentes de error esta la perdida de producto en el cambio de cristaleria, al adherirse a las paredes y el cambio de solvente en la recristalizacion, dado que, a pesar que se recupero producto, en el agua fria, el producto tambien era soluble, hasta cierto punto.

Por ello se recomienda buscar utilizar un solvente que sea una mezcla de agua con otro solvente en que el producto no sea soluble (dado que en el agua lo es ligeramente) para tratar de optimizar el solvente de la recristalizacion, estudiando la combinacion optima de los mismos de tal forma que siga sirviendo pero que la perdida de producto sea menor. Una forma de hacerlo seria comparar los porcentajes de rendimiento y la pureza del producto obtenido. Conclusiones – El producto sintetizado en la bromacion de la acetanilida fue el 4-bromoacetanilida. – El orden de activacion de los grupos fue amino > metoxi > anilida.

Apendice – Procedimiento Se siguio la guia de Laboratorio de Quimica Organica II, Practica No. 4 “Bromacion de Acetanilida, Anilina y Anisol (Microescala)”, Universidad del Valle de Guatemala, 2006; utilizando tambien agua fria en la recristalizacion del producto. – Calculos Determinacion del peso obtenido Determinacion del peso teorico Determinacion del porcentaje de rendimiento Determinacion del porcentaje de error del punto de fusion del p-bromoacetanilida – Mecanismo de reaccion Reaccion: Bromacion de un derivado del benceno. [pic] Mecanismo: Para el producto orto: [pic] Para el producto para: [pic]